Anne, inmiddels een mooie, jonge vrouw van 18 jaar. Ze heeft haar ambities om schrijfster te worden aan de kant gezet en leidt een rustig en eenvoudig leven als schooljuffrouw. Gilbert is nu een vriend en vertrouweling geworden. Hij is nu 20 jaar, studeert medicijnen en is hopeloos verliefd op Anne. Keer op keer probeert hij Anne te overtuigen dat ze met hem zou moeten trouwen, maar vergeefs. Anne, als altijd fantasierijk en romantisch, droomt liever van de ideale man die ooit in haar leven zal komen. Anne Shirley accepteert een baan als docente op een gerenommeerde meisjesschool in een stad die wordt gedomineerd door een rijke familie. De familie Pringles is door Anne`s aanstelling als lerares beledigd en stelt alles in het werk om haar het leven zuur te maken.