1: Here We Go Again.
Aan het begin van het nieuwe schooljaar zijn Simon, Matt en Lucy weer single. Ondertussen besluit Mary om het studeren nog even uit te stellen, terwijl Annie haar onderwijzersakte wil halen.

2: Help:
Mary wordt ontslagen en haar geldproblemen stapelen zich op. Lucy schakelt Simons hulp in voor haar 'homecoming queen'-campagne, wat volgens haar goed zou zijn voor zijn populariteit en Ruthie wordttoegelaten tot een priv-school.

3: Losers.
Eric en Annie worden jaloers als ze de vrijdagavond zonder elkaar doorbrengen. Mary wordt in de verleiding gebracht teveel te drinken en negeert een stopteken. Lucy ontdekt dat babysitten moeilijker is dan ze dacht.

4: Busted.
Ruthie bespiedt haar ouders tijdens een romantisch avondje, Simons afspraakje flirt met Matt en Lucy ontdekt dat haar nieuwe liefde in een psychiatrische inrichting heeft gezeten. Ondertussen worden Marys vrienden betrapt met marihuana.

5: Blind.
Matt zit achter een meisje aan, dat hem om onduidelijke redenen afwijst, Ruthies beste vrienden maken ruzie over haar en Simon neemt een oorpiercing om zijn imago te veranderen. Mary zit in de problemen omdat zemet drank op betrapt werd en overweegt marihuana te proberen.

6: Broke.
De spanning loopt op als Annie en Eric het niet eens zijn over hoe ze Mary moeten aanpakken, die nu werkloos en blut is en de verkeerde vrienden heeft. Matt, Simon en Lucy proberen Mary in het geheim te verlossen van meedogenloze deurwaarders.

7: Bye.
Eric en Annie ontdekken de waarheid achter Marys slechte gedrag. Ze nemen de hartverscheurendeb beslissing om haar, tegen haar wil, naar haar opa in Buffalo te sturen.

8: Gossip.
Nare geruchten doen de ronde als het dorp erachter komt dat Mary opeens naar Buffalo is vertrokken. Simon zoekt het avontuur op als hij en een vriend uitgaan met een tweeling met een slechte reputatie.